Иван Болотников был бывшим княжеским холопом, но бежал к донским казакам. Там он успел повоевавать против крымских татар, побывать в турецком плену и пожить в Венеции. Болотников присягнул на верность Михаилу Молчанову, очередному самозванцу, и отправился в Россию собрать войско.
Воевода присоединившийся к восстанию Болотникова. Из семьи Тульского помещика. Служил в войске Лжедмитрия I.
К Болотникову присоединились казаки, нищие горожане и беглые крепостные. К августу 1606 года силы Болотникова подошли к Москве и осадили столицу. Однако в ноябре того же года войска Шуйского смогли разбить мятежников и отбросить их от Москвы.
Один из многих самозванцев, выдавал себя за наследника престола. Только на этот не раз — за царевича Августа, сына Ивана IV и Анны Колтовской (которого, на самом деле, никогда не было). Объявился в Астрахани и вместе с воеводами предпринял поход на Москву. Пытался присоединиться к Ивану Болотникову.